Windows 98 SE (第二版)发行于1999年5月5日。它包括了一系列的改进,例如Internet Explorer 5、Windows Netmeeting 3、Internet Connection Sharing、对DVD-ROM和对USB的支持。另外98SE的核心部分比Windows 98多支援了影音串流媒体接收能力,以及5.1声道的支援。
Windows 98 被人批评为没有足够的革新。即使这样,它仍然是一个成功的产品。第二版被批评为不能在第一版的基础上自由升级。但这仅限于OEM版的98SE,只要是98SE正式销售版,依然可以在98第一版上进行直接升级。
Windows 98 的后续产品是Windows ME。